Это возможно?

Контекст: у меня нет доступа ко всему, и я пытаюсь заставить всё работать. Мы небольшая НКО, а джентльмен, который помог мне начать, как бы исчез. Думаю, он в отпуске, но не уверен. Я пока не могу мигрировать с GoDaddy… Мой сайт работает, но я пытаюсь развернуть Discourse на discourse.ebsp.site и получаю ошибку 443.

Он владеет NS-записями Cloudflare для сервера WordPress.

Два верхних сервера — это его Cloudflare.
Два нижних — мои.

В моём Cloudflare у меня есть…

На Digital Ocean…

При попытке установить Discourse я получаю ошибку 443.

Неужели я всё усложняю? Для меня всё это новое.

Вам ничего не нужно настраивать в DNS Digital Ocean.

Вам не нужно добавлять больше NS-записей, чем указал Cloudflare.

Похоже, что всё настроено верно.

Вы говорите, что при запуске discourse-setup получаете ошибку о том, что порты 443 и 80 недоступны?