Я провёл дополнительное расследование по этому вопросу: Updating AI plugin fails
Мой главный вопрос заключался в том, почему это происходит только при обновлении уже установленного плагина, а не при его первоначальной установке. Ответ таков: ядро перехватывает исключения PG::UndefinedTable, но не PG::UndefinedColumn. Если плагин уже установлен, возникает исключение второго типа; если плагин новый — первого.