Ciao Tobias!
Il tuo problema è diverso: la connessione si blocca in attesa di una risposta poco dopo la connessione iniziale avvenuta con successo.
Mi azzardo a ipotizzare che tu stia cercando di usare il protocollo sbagliato sulla porta sbagliata… quali impostazioni stai usando?
Il task rake emails:test (con la logica e i messaggi di errore recentemente aggiornati) mostra un errore diverso?