He encontrado la causa del problema.
Mi grupo de “extra_special_members” tiene la visibilidad configurada como:
¿Quién puede ver este grupo? Propietarios del grupo
¿Quién puede ver los miembros de este grupo? Propietarios del grupo
Esto está configurado para que los miembros de este grupo no puedan verse entre sí y, lo que es más importante, para que no se filtre el número de personas en este (sensible) grupo.
Si yo:
- Creo un grupo llamado “hide-ads-test”
- Establezco la visibilidad en “propietarios del grupo, miembros y moderadores”
- Agrego mi grupo de prueba TL2 “hide-ads-test”
- Agrego el grupo “hide-ads-test” a la configuración
no ads for groups
Entonces mi usuario TL2 ya no puede ver los anuncios.
Tan pronto como cambio la visibilidad del grupo de “propietarios del grupo, miembros y moderadores” a “Propietarios del grupo”, los anuncios reaparecen instantáneamente 
Es como si el plugin de anuncios no pudiera ver el grupo, por lo que simplemente muestra los anuncios 