Вот, наконец-то я решил эту проблему! 
@pfaffman
bootstrap не обновляет launcher, а launcher может зафиксировать старую базовую версию образа.
git pullобновляет эту фиксацию, так что при следующем запуске bootstrap будет использоваться более новый образ. (обычно rebuild выполняет эту подтяжку автоматически.)
Вот в чём дело — именно поэтому иногда необходим git pull: процесс bootstrap не обновляет launcher!
Если вы только запускаете bootstrap и пересоздание, вы так и останетесь в этом цикле.
Неужели это стоит привести в соответствие с rebuild?