Во-первых
На DigitalOcean мне следует выбрать приложение: Discourse | DigitalOcean Marketplace 1-Click App
Или лучше выбрать чистый Ubuntu 18.04, а затем установить его, следуя инструкции: discourse/docs/INSTALL-cloud.md at main · discourse/discourse · GitHub
Во-вторых
Как лучше всего перенести контент? Просто сделать резервную копию, а затем импортировать? Через
/admin/backups
Лучше использовать discourse/docs/INSTALL-cloud.md at main · discourse/discourse · GitHub, так как на данный момент это единственный официально поддерживаемый способ 
Да, см. Create, download, and restore a backup of your Discourse database для получения дополнительной информации.
Кстати: при переходе на DigitalOcean я изменю домен на поддомен
studmed.dk —> forum.studmed.dk
О чём мне следует знать? Кроме записи DNS 