Utilizzi un provider esterno per i caricamenti (Amazon S3)?
Se non è così, ho due ipotesi (ma di solito non sono bravo in questo): hai aggiunto delle regole CSS personalizzate per le immagini elaborate che influenzano anche i caricamenti; puoi provare ad accedere a /safe-mode, disattivare plugin e tema e verificare se funziona.
Oppure, durante il post-processing, il forum genera un’immagine ottimizzata e qualcosa non funziona. Puoi provare a disattivare l’impostazione crea miniature e caricare una nuova immagine (non puoi usare la stessa a causa di una magia della cache che ricorda quell’immagine). In questo modo non verrà creata una versione ottimizzata e potrebbe funzionare.
Comunque, controlla la pagina /logs, potrebbe esserci qualche informazione utile.