Primeiramente… alerta de iniciante… por favor, seja gentil!! 
Preciso atualizar minha instalação e, como é minha primeira atualização, não quero estragar nada. Claro, farei um backup primeiro… há mais alguma coisa que eu deva saber para minha primeira atualização? O site é automaticamente colocado offline? É gerada alguma mensagem para os usuários sobre isso?
Estou apenas tentando evitar a mensagem de “ops”. Qualquer dica será muito apreciada… então, desde já, obrigado!!
Com certeza um backup, e mesmo que tudo pareça estar bem, se você tiver algum recurso de VPS para isso, talvez uma snapshot do host 
, pois com certeza haverá alguma atualização de banco de dados a ser feita. Pode ser mais fácil do que restaurar a partir de um backup caso algo dê errado (o processo de restauração, aliás, é interessante para praticar). Faça uma cópia do app.yml e anote em algum lugar o SHA do commit em que você está como precaução extra?
De 2.4 para 2.7, há algumas atualizações do PostgreSQL, se não me engano. Talvez dê uma olhada em algumas dessas discussões Search results for 'postgresql update' - Discourse Meta como aquecimento 
Sim, o contêiner é interrompido durante a reconstrução.
Não, pelo menos não nativamente.
@Benjamin_D muito obrigado!!! Era exatamente isso que eu precisava saber!!
Outra pergunta… a atualização executa uma verificação dos bancos de dados e plugins instalados para garantir que tudo esteja atualizado antes de iniciar o processo de atualização?
Sim, ao reconstruir um container, o launcher baixa os últimos plugins do repositório git deles. Se você fez algumas modificações em um tema ou componente, será necessário salvar essas alterações.