Ho finito per trovare il problema: il mio ambiente aveva alcuni collegamenti simbolici che (presumo) stavano interferendo con il rilevamento delle modifiche ai file.
Le directory discourse e my-plugin si trovavano sotto il mio utente Windows, con collegamenti simbolici in WSL Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
La soluzione è stata avere le vere directory nell’ambiente WSL Ubuntu e creare collegamenti simbolici Windows (C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).