Problema: No hay formato en negrita para el texto entre paréntesis cuando hay caracteres previos o posteriores alrededor de los paréntesis.
Texto de ejemplo en el que queremos resaltar (5255):
1.0.15 Build 20200721 rel.40773(5255)
40773**(5255)** → NOK 40773(5255)
407735255
Ahora agregamos un punto al final de la primera línea.
Observa cómo cambian la 1ª, 2ª y 3ª línea:
40773**(5255). 40773(5255)
407735255**
Jugando con otros ejemplos
Sin paréntesis: Todo está bien.
parentheses → OK
parentheses → OK
aparentheses1 → OK
aparenthesesa → OK
aparentheses.1 → OK
aparentheses#1 → OK
aparentheses?1 → OK
Con paréntesis: Suceden cosas extrañas.
parentheses → OK (parentheses) → OK
**(parentheses)**1 → NOK (parentheses).1 → OK
**(parentheses)**a → NOK (parentheses).a → NOK (parentheses)#1 → OK (parentheses)?1 → OK
a**(parentheses)1 → NOK
a(parentheses)**1 → NOK
a**(parentheses)**1 → NOK
Dos veces la misma línea, separadas por una línea en blanco
paren**(thes)**es → NOK
paren**(thes)**es → NOK
Igual que arriba, excepto que no hay separación por línea en blanco
Si recuerdo correctamente, esto es una limitación de la especificación de Markdown.
Esta es la especificación que seguimos. Pruébalo allí: tampoco funciona.
Existen limitaciones sobre lo que los analizadores sintácticos pueden hacer de manera eficiente, y no puedo decir que haya visto un analizador de Markdown funcionar como describes en ningún caso, aunque podría estar equivocado.