Полагаю, проблема с «двумя дефисами» была решена в linkifier linkify-it/CHANGELOG.md at master · markdown-it/linkify-it · GitHub и автоматически перенесена в markdown-it.
Соответственно, исправление попало в Discourse после обновления зависимостей. Подтверждение:
test http://cs--preview.khanacademy.org test
Думаю, эту задачу можно считать решённой. Для ссылок такого типа больше не требуются диапазоны в формате <...>.