Да, так будет проще начать, чем заниматься миграцией в будущем.
Нет, исходные загруженные файлы не оптимизируются (поэтому мы рекомендуем ограничивать максимальный размер загрузки в настройках). Discourse создаёт оптимизированные изображения для отображения внутри постов (чтобы сократить время загрузки и расход трафика), но пользователь может кликнуть на изображение, чтобы просмотреть оригинал в полном размере.
Если это абсолютно необходимо, у нас есть скрипт, который можно периодически запускать вручную из командной строки для уменьшения размера исходных изображений, хранящихся на сервере.