Смотрите: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #5 by simon
Чтобы обойти эту проблему до её исправления, я просто публикую запись в WordPress, а затем обновляю её (без внесения каких-либо изменений). Это занимает ещё три секунды, и тема на Discourse обновляется с корректно отображаемыми изображениями.