Eu combinaria isso com o plugin Custom Wizard. Com esse plugin, você pode capturar qualquer informação que desejar no cadastro e, ao enviar o formulário, redirecionar o usuário para a página de pagamento da assinatura. Assim, você mantém tudo em um único fluxo.
Pessoalmente, prefiro essa abordagem em vez do caminho do Paid Memberships Pro. O PMPro pode funcionar muito bem até que você comece a tentar sincronizar as associações de grupos de um lado para o outro. É possível fazer isso, mas, na minha experiência, não é tão fácil de configurar e nem sempre é confiável.