基本的な問題は、あなたのサイトからコンテンツを取得する方法が、Mozilla のリーダービューアルゴリズムに基づいた「Readability」という gem を使用している点にあります。
要するに、この Readability アルゴリズムは画像の多いコンテンツとは相性が良くありません。プレビュー機能は、主にテキストで構成された投稿を想定して設計されています。
はい、基本的にその通りです。確認方法の一つとして、Firefox のリーダービューを使ってあなたの WordPress 投稿を表示し、Readability gem がどのような結果を出力するかを確認してみてください。