仕組みとして、投稿内の HTML プレビューは元のコンテンツの忠実性を保つように設計されています。これを実現するには、カスタムプラグインが必要です。
根本的な問題は同じです。画像がほとんどを占める WordPress の投稿を、WordPress と Discourse の間で 1:1 に対応させようとしても、それはこのソフトウェアが想定している用途ではありません。トピック埋め込み（Discourse 側でこれを機能させている機能）が Readability gem を使用している理由は、処理対象が「読む」ことを前提としたコンテンツ（つまりテキスト）であるという前提があるためです。
WordPress と Discourse の間で信頼性の高い写真ギャラリーの同期を実現することは可能ですが、そのためには WordPress プラグインと Discourse プラグインの両方をそのように動作するようにカスタマイズを設計する必要があります。