Olá @Islander, bem-vindo ao Discourse Meta! Vou tentar responder às suas perguntas.
Não é algo trivial, mas é um processo bastante direto, desde que você tenha familiaridade com SSH, bancos de dados e Docker.
O Discourse oferece suporte a categorias aninhadas com apenas um nível de profundidade. Tópicos podem ser criados na categoria principal ou nas subcategorias, dependendo das permissões de cada categoria.
Existe um plugin de terceiros chamado Babble, que pode ser útil para você.
Não é suportado nativamente no Discourse, mas você tem liberdade para criar um plugin para fazer isso.