¡Hola @Islander, bienvenido a Discourse meta! Intentaré responder a tus preguntas.
No es fácil en sí mismo, pero es un proceso muy directo siempre que te sientas cómodo con SSH, bases de datos y Docker.
Discourse admite categorías anidadas hasta un nivel de profundidad. Los temas pueden crearse en la categoría principal o en la subcategoría, dependiendo de los permisos de la categoría.
Existe un plugin de terceros llamado Babble, que puede ser útil para ti.
No está soportado de forma nativa en Discourse, pero eres libre de crear un plugin para hacerlo.