¡Hola @Islander, bienvenido a Discourse meta! Intentaré responder a tus preguntas.
No es fácil en sí mismo, pero es un proceso muy directo siempre que te sientas cómodo con SSH, bases de datos y Docker.
Discourse admite categorías anidadas hasta un nivel de profundidad. Los temas pueden crearse en la categoría principal o en la subcategoría, dependiendo de los permisos de la categoría.
Existe un plugin de terceros llamado Babble, que puede ser útil para ti.
No está soportado de forma nativa en Discourse, pero eres libre de crear un plugin para hacerlo.
Depende. He realizado varias importaciones de vBulletin. Es sorprendente lo diferentes que han sido todas. Es posible que el script funcione “listo para usar” o que necesite personalización, dependiendo de lo perfecto que necesites que sea todo, los complementos que hayas utilizado y las peculiaridades que pueda tener tu comunidad en la forma en que lo han usado. Las importaciones me pagan la hipoteca; puedes consultar Redirecting…, donde se describen los problemas que deberás considerar, ya sea que lo hagas tú mismo o contrates a alguien para que lo haga por ti.