Inizierei chiedendo all’utente se sta inviando le email direttamente tramite l’interfaccia web di Gmail o tramite un client di posta elettronica. In quest’ultimo caso, c’è la possibilità che i messaggi non vengano inviati a causa di una errata configurazione SMTP.
Forse il passo successivo può essere quello di chiedere all’utente di rispondere a un argomento specifico via email in modo da poter provare a rintracciare la sua risposta nei tuoi log. Se la tua community è molto attiva, potresti creare una categoria privata specificamente per questo utente per risolvere il problema delle email.