Я бы начал с того, чтобы спросить, отправляет ли пользователь письма напрямую через веб-интерфейс Gmail или через почтовый клиент. В последнем случае есть вероятность, что сообщения не доставляются из-за неправильной настройки SMTP.
Возможно, следующим шагом будет попросить пользователя ответить на конкретную тему по электронной почте, чтобы вы могли попытаться найти его ответ в своих логах. Если ваше сообщество активно, вы можете создать отдельную приватную категорию специально для этого пользователя, чтобы отладить проблему с электронной почтой.