Переработка вывода задачи rake для тестирования писем

Да.

Но в любом случае это сработало бы. Без каких-либо изменений STARTTLS использовался бы только в том случае, если сервер его предлагает.

Единственная ситуация, когда его требовалось явно отключить, это когда:

  • сервер предлагает STARTTLS
  • отправка почты БЕЗ использования STARTTLS работала
  • отправка почты С использованием STARTTLS не работала