DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS solo usará STARTTLS si el servidor lo ofrece. Si su servidor de correo no lo ofrece, no se utilizará.
(esto se conoce como TLS oportunista)
Mi razón para agregar la advertencia es que antes de mi cambio, establecer DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS en falso en realidad no deshabilitaba STARTTLS.
Imaginé que había un número distinto de cero de administradores que no tenían idea de cómo funcionaba esto y juntaron variables hasta que funcionó y sucedió que dejaron DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS=false configurado, aunque su configuración lo requería. La advertencia está dirigida en gran medida a esas personas.