Параметр DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS будет использовать STARTTLS только в том случае, если сервер его поддерживает. Если ваш почтовый сервер его не поддерживает, он не будет использоваться.
(это называется оппортунистическим TLS)
Моя причина добавления этого предупреждения заключается в том, что до моего изменения установка DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS в false на самом деле не отключала STARTTLS.
Я предполагал, что существует ненулевое количество администраторов, которые не понимали, как это работает, и методом проб и ошибок подбирали переменные, пока всё не заработало, и при этом случайно оставляли DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS=false, даже если их конфигурация требовала его включения. Предупреждение в первую очередь адресовано именно таким людям.