@simonk Спасибо за это полезное расследование. Вы оба можете решить проблему, указав свои домены WP в настройках сайта «disabled image download domains».
Если вы хотите глубже разобраться в проблеме, то есть попробовать решить её автоматизированным способом, то разница между случаем @mattdm и вашим указывает на сложность задачи. Он ожидает, что поведение браузера в отношении HTML-элементов <p> и <img> будет перенесено в виде разрыва строки в markdown, тогда как вы ожидаете почти (но не совсем) обратное, то есть чтобы изображение отображалось во встроенном режиме с теми же размерами, что и существующий элемент <img> в исходном HTML.
Подробнее об этом аспекте проблемы можно узнать в существующих сообщениях, например: