Con respecto al comportamiento que estás observando, Discourse está descargando una copia local de las imágenes. La configuración del sitio que buscas es descargar imágenes remotas a local.
Buscar descargar en la configuración de administración también mostrará algunas configuraciones relacionadas adicionales.
En cuanto al problema original, parece deberse a que se bloquean las solicitudes HTTP inseguras. Una vez que la imagen se descarga y se sirve desde el mismo dominio (https), funciona.