Полагаю, поиск в Discourse выполняется по обработанному посту, который содержит HTML.
Поиск игнорирует HTML-теги, а теги IMG не содержат текста, поэтому невозможно найти то, что вы ищете.
Почему бы вам не использовать API?
Вы можете создать локальный скрипт, который выполняет поисковый запрос по сообщениям пользователя, содержащим изображения, проходит по результатам (достаточно медленно, чтобы не превысить лимиты запросов, и при необходимости вы можете запросить исходное содержимое постов) и выводит сообщения, содержащие искомую подстроку.
Возможно, существует более простое решение, но при отсутствии других вариантов я бы поступил именно так. Это довольно просто реализовать.