Я только что попробовал это, и с настроенной безопасной медиатекой и всем остальным загрузка больших изображений работает нормально: создаются 5 оптимизированных изображений с правильной безопасностью. Изучая процесс их генерации, я задумался: не изменили ли вы настройки сайта responsive_post_image_sizes или create_thumbnails?
Появляется ли у вас Lightbox при загрузке изображения, которое слишком велико и должно быть оптимизировано? Обратите внимание, что для слишком маленьких изображений оптимизированные версии не создаются.