Creo que me estoy encontrando con un problema similar. Pensé que era porque usé un sub-subdominio (Let's Encrypt with sub-subdomain?) pero lo probé con un subdominio normal y el certificado todavía no se está generando para el nuevo sitio.
Estoy tratando de averiguar cómo lo hackeaste para que funcione, pero no puedo seguir 
¿Qué hiciste para que te funcionara?
Si fue esto, ¿cuáles de las sentencias if comentaste?
Además, ¿alguna idea de qué podría estar causando este nuevo problema?