Кажется, я столкнулся с похожей проблемой. Сначала я думал, что дело в использовании суб-субдомена (Let's Encrypt with sub-subdomain?), но попробовал обычный субдомен, и сертификат всё равно не генерируется для нового сайта.
Пытаюсь понять, как вы это «взломали», чтобы заставить работать, но, похоже, не могу разобраться 
Что именно вы сделали, чтобы у вас это заработало?
Если дело в этом, какие именно операторы if вы закомментировали?
Также есть какие-то идеи, что может вызывать эту новую проблему?