Tal vez fui engañado de nuevo por la caché del navegador 
En cualquier caso, cambié ese servidor a la configuración multisitio predeterminada, con caddy como proxy inverso. Al final, también es sencillo y algo que realmente me gusta es que los certificados son para cada dominio entonces (y no todos los dominios compartidos en un certificado).
Tengo otro servidor que actualizar, intentaré los ajustes otra vez con ese para ver qué es necesario..
¡Gracias de nuevo!