Завтра я буду работать над одним плагином и параллельно посмотрю на автоматическую перезагрузку 
@kris.kotlarek Есть какие-то новости? 
Я узнал только о том, что Zeitwerk не перезагружает код движков.
Я нашел некоторые ответы здесь: It does not appear to be reloading the code on changes · Issue #35618 · rails/rails · GitHub
А на StackOverflow была рекомендация вернуться к автозагрузчику :classic, что не является нашей целью (https://stackoverflow.com/questions/31828377/how-to-reload-helpers-on-rails-mountable-engine).
Мы найдем способ перезагружать движки; я попробую связаться с авторами Zeitwerk за советом.
Привет! Для уточнения: в предварительных версиях WIP движки Zeitwerk загружались с помощью другого загрузчика, но вскоре это изменилось, и теперь они управляются тем же загрузчиком, что и приложение, при этом всё перезагружается.
Могу ли я чем-то помочь в этом?
Полагаю, Крис исправил большинство проблем, с которыми мы сталкивались. Если мы застрянем на чём-то, обязательно напишем вам. В целом всё идёт очень гладко! Большое спасибо за вашу работу над Zeitwerk!!!