Obrigado, @BrianC!
Sobre a atualização do tema principal: o track de habilidades acompanha as APIs de tema e Blocos do Discourse, então, desde que as usemos ativamente, elas serão mantidas sincronizadas conforme as APIs evoluem. O tema de exemplo é mais um instantâneo para demonstrar padrões. Se você fizer um fork dele, será o dono do seu fork. Mas você pode consultar o track de habilidades ou novos exemplos ao atualizar seu tema.
Um objetivo central da própria API de Blocos é ter uma área de superfície pequena e estável, que ajude a manter as personalizações resilientes nas atualizações do Discourse. Então, se você principalmente adiciona blocos personalizados (como o tema de exemplo faz), já deve operar em um ambiente estável. A principal coisa a observar seriam mudanças nos nomes das saídas (outlets) ou nas assinaturas da API de blocos. Atualmente, a API ainda é considerada experimental, então pode haver alterações em nomes etc.
Eu resumiria a abordagem recomendada assim: faça um fork do tema livremente e use a documentação do track de habilidades como referência viva de como as coisas devem ser feitas daqui para frente.