Problemas de entrega SMTP

He estado luchando con la configuración de SMTP para que funcione; espero realmente que alguien pueda ayudarme con mi caso. Digamos que mi foro de Discourse está ubicado en discourseaddress.com y mi correo en mailserver.com. Discourse está en una VM de Google Cloud y el servidor de correo está en un host diferente (es simplemente un hosting web básico con cPanel).

Mis configuraciones son las siguientes:

Hostname: discourseaddress.com
Email: user@discourseaddress.com
SMTP address: mailserver.com
SMTP port: 26
SMTP username: discourse@discourseaddress.com
SMTP password: mailpassword

Con estas configuraciones, recibo un error indicando que el nombre de host no coincide con el certificado y los correos no se entregan.
Si uso DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none, los correos sí se entregan, pero no creo que sea seguro (aunque obtengo 10/10 en mailtester.com con esta configuración).

Si alguien puede darme alguna retroalimentación al respecto, se lo agradecería mucho.

Parece que el problema es que el certificado de mailserver.com no es válido. Quizás mailserver.com tenga otro nombre que debas usar.

¿Podrías ser un poco más claro con esto? El certificado SSL de mi servidor de correo está emitido por Let’s Encrypt, pero está detrás del puerto 465 (yo uso el 26, el 465 no funciona en absoluto) y mi Discourse está certificado por CloudFlare. No estoy seguro de entender completamente el tema de los certificados.

Este es el que está roto:

SMTP address: mailserver.com

O bien quien gestiona ese servidor de correo lo tiene mal configurado y/o responde a mailserver.com, pero solo tiene un certificado para (algo como) mail.mailserver.com. Quien gestiona ese servidor es a quien debes preguntar. Esto no es un problema de Discourse. Si tú gestionas el servidor de correo, o bien averigua cómo solucionar el certificado, o simplemente ignora el problema y utiliza DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE, que funciona.

¡Muy bien, muchas gracias! Intentaré averiguarlo y también me pondré en contacto con el proveedor del servidor de correo.
¡Gracias de nuevo!
Saludos cordiales