Lo siento. Sé lo frustrante que puede ser eso.
Es posible. Hace algunas cosas para intentar depurar cuál es el problema, por lo que puede ser que la lógica que está utilizando esté rota para tu caso.
También hay una tarea de rake que probablemente habría sido una mejor opción para ti.
rake emails:test[x@y.com]
¿Seguiste Solución de problemas de correo electrónico en una nueva instalación de Discourse?