Ошибка SMTP: сначала необходимо выполнить команду STARTTLS

Извините. Я понимаю, насколько это может быть раздражающим.

Это возможно. Он выполняет некоторые действия, чтобы попытаться отладить проблему, поэтому может оказаться, что используемая им логика не работает в вашем случае.

Также существует rake-задача, которая, вероятно, подошла бы вам лучше.

    rake emails:test[x@y.com]

Вы следовали руководству Устранение неполадок с электронной почтой при новой установке Discourse?