Tipo de autenticação não reconhecido pelo SMTP com Office 365

Suporte Instalação
1

Estou recebendo este erro e já tentei muitas opções diferentes. Estou usando o Office 365

Erro: 504 5.7.4 Tipo de autenticação não reconhecido [MN2PR20CA0010.namprd20.prod.outlook.com]

Configurações aqui:

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: email
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: "SENHA"
  DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
2

Teste sua configuração primeiro usando a ferramenta openssl

  1. Codifique seu usuário do Office365
echo -n "seu email aqui " | openssl enc -base64
xxx_email_codificado_xxx
  1. Codifique sua senha
echo -n "sua senha aqui" | openssl enc -base64
xxx_senha_codificada_xxx
  1. Abra uma conexão
openssl s_client -connect SMTP.office365.com:587 -starttls smtp -quiet -crlf
  1. Teste a autenticação
  • aguarde a mensagem 250 SMTPUTF8
  • envie EHLO SMTP.office365.com
  • aguarde a resposta
    250-PR3P189CA0029.outlook.office365.com Hello [88.138.0.68]
250-SIZE 157286400
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-AUTH LOGIN XOAUTH2
250-8BITMIME
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250 SMTPUTF8
  • envie AUTH LOGIN
  • aguarde 334 VXNlcm5hbWU6
  • envie seu login de usuário codificado xxx_email_codificado_xxx
  • aguarde 334 UGFzc3dvcmQ6
  • envie sua senha codificada xxx_senha_codificada_xxx
  • aguarde a resposta 235 2.7.0 Autenticação bem-sucedida
3

Então, se o teste do openssl funciona, mas o teste de conexão executado pelo discourse-doctor ainda falha ao usar essas configurações, qual é o próximo passo? Mesmo com o teste do openssl funcionando, minha conexão do Discourse ainda falha com 504 5.7.4 Tipo de autenticação não reconhecido… Presume-se que o método de autenticação LOGIN não esteja sendo reconhecido. Tentei adicionar DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login ao arquivo app.yml, mas isso não ajudou.

4

Só para constar, eis o que descobri. Entrei na imagem do Docker e comecei a mexer no script lib/tasks/emails.rake e no arquivo config/discourse.conf. Algumas horas depois, após tentar todas as combinações possíveis de smtp.office365.com e .mail.protection.outlook.com com AUTH login e AUTH plain, descomentei o bloco acima do início do SMTP.

# Gostaríamos de fazer isso, mas o Net::SMTP falha ao usar starttls
#Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port]) do |s|
#  s.starttls if !!smtp[:enable_starttls_auto] && s.capable_starttls?
#  s.auth_login(smtp[:user_name], smtp[:password])
#end

Executar isso como estava resultou em um timeout de leitura.
Modificar dessa forma — chamando new em vez de start — resultou em um envio bem-sucedido.

Net::SMTP.new(smtp[:address], smtp[:port]) do |s|
    s.enable_starttls
    s.auth_login(smtp[:user_name], smtp[:password])
end

Essa é minha primeira experiência com Ruby, rake e afins. Não consigo explicar por que funciona ou se é algo “bom” para casos gerais.
J.

5

Ah, também nunca consegui fazer funcionar com o my_domain.mail.protection.outlook.com nas portas 25 ou 587; o que funcionou foi smtp.office365.com:587.

6

Eu utilizo o socketlabs.com como meu serviço de entrega de e-mail e tive um problema semelhante. No meu caso, a solução foi editar o arquivo lib/tasks/emails.rake da seguinte forma:
Alterar a linha:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
para
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])

Sem essa alteração, o DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login não é passado para o código SMTP de nível inferior.

Eu não testei se o código modificado ainda funciona para outros métodos de autenticação, mas isso resolve o problema para autenticação login.

7

Posso confirmar que adicionar
smtp[:authentication]
à chamada Net::SMTP.start e definir
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
no app.yml resolve o problema na página de teste de e-mail.

Acredito que os e-mails regulares são enviados pela biblioteca mail, e definir
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
no app.yml é suficiente para que a biblioteca funcione corretamente.

Ainda assim, acredito que lib/tasks/emails.rake deveria ser corrigido para usar a configuração DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION. Isso economizaria alguma depuração desnecessária.

8

Parece um :bug: para mim. Enviei um PR:

9

Olá,

Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], ‘localhost’, smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
rescue Exception => e

Foi corrigido conforme acima na minha versão atual, mas ainda obtenho o mesmo erro.

Erro: 504 5.7.4 Tipo de autenticação não reconhecido com smtp.office365.com.

Alguém tem alguma ideia?

10

Como edito o script lib/tasks/emails.rake para fazer isso funcionar?

11

Como uma atualização geral sobre este problema, a Microsoft está no processo de desativar a autenticação legada para SMTP e POP3, o que vai complicar as coisas se você estiver usando o O365 como provedor de e-mail. A política padrão aplicada agora é proibir a autenticação SMTP, e você precisa habilitá-la por caixa de correio. Espero que isso seja útil — passei a manhã de ontem batendo a cabeça contra a parede com isso.

É realmente uma pena, especialmente em relação ao POP, pois configurar o recebimento de e-mails vai ficar muito mais difícil, a menos que o Discourse adicione suporte a IMAP para caixas de correio de entrada.

12

Há uma solução simples para o recebimento de e-mails que inclui um container para recebê-los. Antigamente, era chamada de “straightforward”, mas alguém se opôs ao nome e ela foi alterada, e não consigo encontrá-la mais.

Também há suporte a IMAP para caixas de entrada de grupo. No entanto, ele suporta principalmente apenas o Gmail.

13

Bem, executar seu próprio servidor de e-mail deve ser considerado um recurso de último caso em qualquer situação. Acredito que era “entrega direta”, tente pesquisar por isso.

14

Em 2023, a autenticação POP3 não é mais possível no Exchange.

15

Se você estiver usando PHPMailer
Tente comentar/remover a linha e tente: //$mail->isSMTP(true);