Думаю, это связано с тем, что можно добавлять элементы вроде .rss. Если вы заканчиваете предложение в скобках ссылкой, а затем ставите точку, Discourse воспринимает всё это как часть URL.
Я не понимаю, почему вы включаете точки и восклицательные знаки в состав ссылок. И зачем вы используете квадратные скобки именно так? Какой у вас случай использования?
Я, наверное, слишком много думал о том, что вы пытаетесь сделать. Вы, скорее всего, имеете в виду случайное использование квадратных скобок. Да, они иногда могут ломать ссылки в Markdown.
Это не совсем особенность Markdown, или, по крайней мере, судя по тому, что делает https://markdownviewer.org/, это так не выглядит. Там .) в конце не считается частью URL, хотя .] считается.
Кроме того, речь идёт не о «случайном использовании квадратных скобок», а об использовании URL в конце предложения, который заключён в скобки.
Да, добро пожаловать в веселье со скобками в Markdown. Есть причина, по которой я никогда не использую их, если они не заключены в блоки кода. Думаю, Discourse мог бы экранировать их?