Consigo replicar seu problema no seu site, mas não nos meus sites de teste. Acho que o problema pode estar relacionado aos seus eventos de webhook do Stripe. É provável que você esteja perdendo o evento customer.subscription.deleted.
Você poderia fazer login no seu painel do Stripe e verificar quais eventos você habilitou para o seu webhook?
No seu painel do Stripe, procure por “webhooks”. Em seguida, clique no resultado “Desenvolvedores > Webhooks”:
Em seguida, clique no seu webhook:
Em seguida, clique no botão ...:
e clique em “Atualizar detalhes…”
e você pode confirmar que tem esses 3 eventos?
