Não consegui reproduzir a falha no envio da mensagem devido ao SiteSetting.disable_emails, mas alterei o script para relatar sucesso apenas se um EmailLog for retornado, além de adicionar um aviso extra sobre a configuração disable_emails.
$ bin/rake 'emails:test[]'
Testando o envio para usando localhost:1025, usuário: com autenticação .
Conexão com o servidor SMTP bem-sucedida.
Enviando para . . .
O e-mail não foi enviado.
Motivo: message.to está em branco
### AVISO
A configuração do site `disable_emails` está atualmente definida como non-staff.
Considere alterá-la para 'no' antes de realizar qualquer outra solução de problemas.
e
Enviando para michael@example.com. . .
E-mail aceito pelo servidor SMTP.
Message-ID: dfaf1c88-aab6-474b-b50c-8c500afb6291@localhost
Se você não receber a mensagem, verifique sua pasta de SPAM
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