@LWinterberg solo quería darte algo de esperanza: en primer lugar, tus sentimientos son válidos. Es mucho para asimilar, te deja con muchas preguntas al principio, y hay algunas peculiaridades.
Crecí administrando foros de vbulletin y phpbb cuando era niño. Ahora implemento Discourse en un entorno empresarial como parte del trabajo de mi equipo. Mejora, ¡y mucho!
Si bien tienes razón en que hay mucho en juego, ten en cuenta también que estás manejando una navaja suiza llena de navajas suizas; no te castigues tanto por no entenderlo todo en el primer momento. Tampoco podría conducir un coche de F1 la primera vez que me subiera. 
Te aseguro que, después de 5 años usando Discourse, ha mejorado constantemente mes a mes, ¡y ya era increíble desde el principio!
¡Mucha suerte en tu camino!