Ах, моя ошибка, вы правы, этот подход не работает. При генерации миниатюр мы используем только загруженные изображения, но изображения, на которые есть ссылки в тегах якоря, не загружаются.
Альтернативой здесь может быть добавление в ядро чего-то похожего на то, что рекомендовал @merefield, но обернутого в универсальный onebox для лениво загружаемых iframes. Возможно, добавить новое настройку сайта lazy_loaded_iframes, и onebox изначально будет выводить изображение из тега OG (которое должно быть захвачено миниатюрами), а при клике небольшой скрипт JS заменит изображение на правильный iframe (по аналогии с заменой iframe YouTube).
Одна сложная деталь здесь заключается в том, что используемое изображение и iframe должны иметь одинаковую высоту, иначе это может привести к нежелательным скачкам при прокрутке или навигации по сообщениям.