¿Has visto este tema? Si sigues la estructura allí (y en el plugin-skeleton), las cosas deberían funcionar bastante bien:
Una parte importante del autoloading de Zeitwerk son los nombres/rutas de los archivos, por lo que es difícil identificar el problema a partir del fragmento que compartiste. ¿Está eso en un archivo plugin.rb? ¿O en algún otro archivo?