Вы видели эту тему? Если вы следуете структуре там (и в шаблоне плагина), всё должно работать довольно гладко: Structuring a plugin for Rails autoloading Важной частью автозагрузки Zeitwerk являются имена файлов и пути, поэтому по приведённому вами фрагменту сложно определить проблему. Это в файле plugin.rb или в каком-то другом файле?