Меня иногда смущает, что обновление GUI не сбрасывается и нас снова просят подключиться по SSH, даже если это только что было сделано буквально.
Это была стандартная установка, но первоначальная установка была сделана ещё в 2014 году, в самые ранние дни, когда Discourse только что вышел из публичного бета-тестирования.
user@server:/var/discourse$ docker -v
Docker version 19.03.13, build 4484c46d9d
Существует более новая версия Docker, но для Ubuntu характерно, что версия в репозитории немного отстает от последней.
ОС полностью и регулярно обновляется.