Использование Postfix с Discourse

Да. Следуйте официальной стандартной установке Discourse и проверьте, сохраняется ли проблема.

РЕДАКТИРОВАНИЕ: также возможно, что ваша виртуальная машина блокирует порт 465. Вы можете попробовать порт 2525 (не уверен, поддерживает ли это SendGrid, но, вероятно, они поддерживают).