Что произойдет с адресом моей веб-сообщества, если я обновлюсь, например, со Starter до Pro?

Верно, в стартовом тарифе нельзя использовать пользовательский домен. Однако после смены тарифа в панели администратора вы сможете изменить домен.

Вам необходимо получить домен (если вы еще этого не сделали) и изменить настройки DNS, чтобы он указывал на ваше сообщество Discourse. Затем, используя тему документации, указанную ниже, вы сможете настроить домен на своем обновленном тарифе хостинга.