Tudo depende do seu fluxo de trabalho e das suas necessidades.
Se um post no Discourse que incluiu um anexo for excluído, esse anexo também será eventualmente perdido. Por outro lado, os anexos de posts no Discourse podem ser protegidos e restringir o download por usuários que não têm acesso ao tópico/post original.
O WordPress também pode gerenciar anexos, mas não exige que eles sejam listados nos posts. Por padrão, ele não consegue proteger arquivos da mesma maneira; se alguém conseguir o caminho, geralmente poderá acessar o recurso.