Всё зависит от вашего рабочего процесса и потребностей.
Если пост в Discourse с вложением будет удалён, то это вложение со временем тоже будет утеряно. С другой стороны, вложения к постам в Discourse можно защитить и ограничить их загрузку для пользователей, у которых нет доступа к оригинальной теме/посту.
WordPress также может управлять вложениями, но не требует их обязательного перечисления в постах. Из коробки он не может защитить файлы таким же образом: если кто-то сможет получить путь к файлу, то обычно сможет получить доступ к ресурсу.