Microsoft가 자체 호스팅된 Discourse 사이트( Mailgun 경유)에서 온 모든 이메일을 거부함

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몇몇 사용자의 불만이 제기된 후, 월요일부터 Microsoft 이메일 테넌트(엔터프라이즈 및 일반 사용자, 예: hotmail.com, outlook.com)로 전송되는 우리 Discourse 인스턴스의 이메일(Mailgun 경유)이 더 이상 수신되지 않는 것을 발견했습니다.

전달률 테스트 결과 DMARC가 설정되어 있지 않았습니다. 이 문제는 수정되었으며, 현재 mail-tester.com에서 거의 만점에 가까운 전달 점수를 받고 있습니다:

이 스크린샷은 SPF, DKIM, DMARC 및 서버/도메인 검증 등 모든 테스트를 통과하여 10/10의 만점을 기록한 mail-tester.com의 메시지 인증 보고서를 보여줍니다. (AI 캡션)
이 스크린샷은 SPF, DKIM, DMARC 및 서버/도메인 검증 등 모든 테스트를 통과하여 10/10의 만점을 기록한 mail-tester.com의 메시지 인증 보고서를 보여줍니다. (AI 캡션)1164×973 84.8 KB

다음은 개선 제안 사항입니다:

메시지에 List-Unsubscribe 헤더가 포함되어 있지 않습니다

우리는 이메일 템플릿에 대해 어떠한 커스터마이징도 적용하지 않았습니다.

Gmail 및 기타 서비스로의 트래픽은 정상적인 것으로 보이며, Microsoft만 해당 문제가 발생하고 있습니다. 또한 DMARC 수정 후 24시간이 지났음에도 이 문제는 계속되고 있습니다.

참고로, Mailgun은 Microsoft와 이메일 관련 공지를 게시했습니다:

요약하자면, DMARC가 설정되어 있다면 문제가 없을 것(하지만 현재는 그렇지 않음)입니다. 이 정책은 [date=2025-05-05 timezone=“Pacific/Auckland”]에 발효될 예정이었으나, 다음과 같은 불길한 주석이 있습니다:

나중에 (일정 미정): 여전히 준수하지 않는 발신자에 대해 완전한 거부(full rejections)가 예상됩니다.

이로 인해 나가는 이메일이 바운스되는 영향을 경험하신 분이 계신가요? 앞으로 어떻게 진행해야 할지에 대한 조언이 있으신가요?

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저도 같은 문제를 겪고 있습니다.

하지만 이메일로 잡혔습니다

이 이미지는 Outlook 이메일 인터페이스를 보여주며, 발신인, 제목, 상태, 생성 시간 등의 정보가 포함된 여러 이메일을 나열하고 있습니다. (AI 생성 제목)
이 이미지는 Outlook 이메일 인터페이스를 보여주며, 발신인, 제목, 상태, 생성 시간 등의 정보가 포함된 여러 이메일을 나열하고 있습니다. (AI 생성 제목)2570×1758 248 KB

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테스트 메시지에 구독 취소 링크를 포함하는 것은 의미가 없다고 생각합니다. Discourse에서 보내는 다른 모든 메시지에는 구독 취소 링크가 포함되어 있죠? 맞나요?

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동의합니다. 다만, 구독 취소 링크가 제공되지 않기 때문에 예외가 될 수 있는 경우는 단계별 사용자(staged users)일 것 같습니다.

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제 이해가 맞다면, List-Unsubscribe 헤더가 없는 것은 mail-tester.com의 단순한 제안일 뿐, Microsoft에서 거절된 직접적인 이유는 아닐 수 있습니다. 제 추측에 따르면, 거절 이유는 최근 DMARC 설정 없이 이메일을 보낸 것과 더 관련이 있을 가능성이 높습니다.

Mailgun 로그를 확인했을 때, 전달에 실패한 이메일에 대해 Microsoft에서 어떤 응답을 보고 계신가요?

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Mailgun도 로그를 저장한다는 사실은 전혀 몰랐네요 - 생각해보면 그럴 수 있겠어요! 이런 곳에서 직접 확인해 본 건 처음입니다.

거의 모든 메일의 거절 이유는 다음과 같습니다:

4.7.500 Server busy. Please try again later from [.27]. (S77719) [SY2PEPF00004FF3.ausprd01.prod.outlook.com 2025-06-27T03:22:50.770Z 08DDB10C5071CA89]

그리고 hotmail.com에서 온 조금 더 우려되는 메시지는 이렇습니다:

4.7.650 The mail server [.27] has been temporarily rate limited due to IP reputation. For e-mail delivery information, see https://postmaster.live.com (S775) [Name=Protocol Filter Agent][AGT=PFA][MxId=11BB6463522E609D] [CY4PEPF0000EDD1.namprd03.prod.outlook.com 2025-06-27T03:22:41.176Z 08DDB231AE10F67F]

Mailgun을 통해 이메일을 전송할 때 공용 IP 주소를 사용하는 것으로 보이며, 이것이 원인으로 추정됩니다. 그래서 Mailgun에 지원 티켓을 접수했습니다. 결과가 나오면 다시 보고드리겠습니다.

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상대방의 답변은 다음과 같습니다:

확인하신 오류는 ESP(이메일 서비스 제공업체)의 스로틀링(throttling)입니다. 이는 수신자의 이메일 제공업체가 짧은 시간 내에 특정 IP 또는 발신자로부터 대량의 이메일을 수신했을 때 발생하는 현상입니다. 이로 인해 해당 제공업체는 원래 배치로 전송된 모든 이메일을 처리할 때까지 일정 기간(보통 1시간, 때로는 하루) 동안 메시지 수신을 거부합니다. ESP 스로틀링은 이메일 세계에서 흔히 발생하는 일이며, 저희는 이메일 로그에 이러한 알림을 실제로 표시하는 소수의 제공업체 중 하나입니다.

오류 코드 "4xx"는 소프트 바운스(일시적 반송)임을 나타냅니다. 메시지 전송을 시도했을 때 수신자 서버가 소프트 바운스를 반환하면, 저희는 최대 8시간 동안 다음과 같은 간격으로 재전송을 시도합니다: 10분, 10분, 15분, 30분, 1시간, 2시간, 4시간. 현재 이 간격은 조정할 수 없습니다.

이 문제는 시간이 지나면 해결될 것입니다. 하지만 여전히 개선이 보이지 않는다면 다시 연락해 주세요. 그때 다시 확인해 드리겠습니다.

글쎄요, 이는 모든 Microsoft 이메일 서비스가 저희의 이메일을 차단하고 있다는 사실(몇몇 단발성 사례가 아님)과 맞지 않습니다. 지금은 더 이상 할 수 있는 일이 없어 보이지만, 앞으로 어떻게 전개될지 알려드리겠습니다.

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위 메시지는 대량의 이메일을 수신했다는 이유를 넘어, IP 평판이 속도가 제한된 원인임을 의미합니다. Mailgun이 대신 전송한 이메일에서 발신 IP를 확인하고, 해당 발신 IP의 평판을 점검할 수 있습니다(발신 평판을 확인하는 방법에 대한 몇 가지 제안은 여기에서 찾을 수 있습니다).

발신 IP의 평판이 좋지 않다면, Mailgun에 다른 서버로 이동을 요청할 수 있습니다.